Jamaica es una tierra en donde el cricket es el rey, los héroes son los atletas y el fútbol nunca fue considerado como una disciplina seria. La selección de fútbol de Jamaica, no logró clasificarse para la ronda final de la Copa del Caribe del año 1994, a pesar de registrar incluso su mayor margen de victorias que incluye una goleada por 12 a 0 contra las Islas Vírgenes Británicas. Por ese entonces, la Jamaican Football Federation (JFF) decidió contratar al técnico brasileño llamado René Simões para que ayudara al director técnico Carl Brown, con el objetivo de clasificarse para la Copa del Mundo FIFA del año 1998 a disputarse en Francia. Después de ser eliminados en la fase de grupos de la Copa del Caribe de 1995, en virtud de los enfrentamientos directos y la Copa del Caribe de 1996 , Jamaica abrió sus clasificación para la Copa del Mundo de 1998, con una victoria global de 2-0 sobre Surinam y derrotó a Barbados por 3-0 en la siguiente ronda. Ya en el año 1997, René Simões, es ascendido a sus 44 años como entrenador general, quien buscó jugadores en Inglaterra con herencia jamaicana para unirse al equipo nacional. Es así que Paul Hall, Fitzroy Simpson, Deon Burton y Robbie Earle, fueron los elegidos para integrar dicha selección debido a su herencia. Después de terminar sin victorias en los primeros cuatro juegos de la ronda de clasificación final, Jamaica registró tres victorias por 1-0 sobre El Salvador, Canadá y Costa Rica, con el delantero Deon Burton anotando el gol ganador en cada uno de los últimos dos partidos. Después de un empate 0 a 0 contra México, Jamaica aseguró su calificación e hizo su primera aparición en la Copa Mundial FIFA por primera vez en la historia. Al día siguiente, y para remarcar la importancia del hecho deportivo, fue declarado feriado nacional en todo el país. La única aparición de Jamaica en la Copa Mundial FIFA fue en el año 1998. «Adopte un jugador», se llamaba la iniciativa y consistía en que una empresa patrocinara a los futbolistas y los mantenga económicamente, para que puedan ocuparse sólo de la pelota y no de otras cuestiones, ya que todos tenían otros trabajos. Todo comenzó cuando René Simões le pidió un favor a un amigo suyo, que manejaba una cadena de supermercados. Le dijo que le pague el sueldo de un mes a un jugador, a cambio de publicidad. Así comenzaron a sumarse otros, y la participación fue cada vez mayor. Tanto, que 24 multinacionales terminaron invirtiendo en el proyecto para hacerse cargo de los salarios de los futbolistas de la selección. Ya en el Mundial de Francia, el seleccionado de Jamaica comenzó la zona de grupos con una derrota por 3 a 1 ante Croacia en la ciudad de Lens. Después de quedarse atrás en el minuto 27, Robbie Earle anotó el empate para cerrar la primera mitad. En la segunda mitad, Croacia anotó dos goles, lo que provocó que Jamaica perdiera el primer partido. El segundo encuentro lo jugó contra Argentina, donde el delantero santafesino Gabriel Batistuta concretó un inolvidable hat-trick, decretando la segunda derrota por 5 a 0 y la eliminación de los Reggae Boyz en su primera Copa del Mundo en Francia. Quedará en la historia el último partido del torneo, donde Theodore Whitmore anotó dos goles, asegurando la primera victoria de Jamaica en una Copa Mundial FIFA, con un triunfo por 2-1 sobre Japón en la ciudad de Lyon. La selección de Jamaica culminó tercera en el Grupo H de dicha competición mundial, pero quedaron en la historia grande de su país. Muy pocos saben que antes del Mundial´98, la selección centroamericana realizó una gira por nuestro país. Empató ante Boca, San Lorenzo, Lanús y Nueva Chicago. Venció a los equipos marplatenses de San Isidro, Unión, y cayó por goleada contra Aldosivi. Incluso hasta fueron echados de un hotel porteño, por fumar cigarrillos de marihuana dentro de las habitaciones. Los jamaiquinos se convirtieron en la tercera selección caribeña en la historia en participar en el máximo evento deportivo del planeta. Antes habían logrado esta hazaña Cuba en 1938 y Haití en 1974, y ambos fueron eliminados en la primera ronda.
En el mismo año, Jamaica compitió en la Copa de Oro CONCACAF 1998 , terminando primero en un grupo compuesto por el campeón de la Copa del Mundo: Brasil, además de Guatemala y El Salvador. Con la ayuda del portero Warren Barrett , Jamaica abrió el torneo con un empate 0-0 contra Brasil. Después de las victorias sobre Guatemala y El Salvador, Jamaica avanzó a la semifinal contra México. El partido entró en tiempo extra antes de que el jugador mexicano Luis «Pájaro» Hernández anotara el gol ganador. En los playoff por el tercer lugar, Jamaica perdió 1-0 ante Brasil, terminando en el cuarto puesto. Al mes siguiente, los jamaicanos compitieron en la final de la Copa del Caribe de 1998 , que calificó para la Copa de Oro CONCACAF del año 2000. Después de terminar primero en su grupo, Jamaica ganó la final 2-1 contra Trinidad y Tobago, con los goles de Oneil McDonald y Dean Sewell. En el año 1999, Jamaica experimentó su mayor derrota en un partido contra Costa Rica, el cuál perdieron 9 a 0. Después de terminar segundo en su grupo, Jamaica fue eliminada por Cuba en las semifinales de la Copa del Caribe de 1999 . En la Copa de Oro CONCACAF, el seleccionado apodado los Reggae Boyz, terminaron últimos en su grupo, perdiendo contra Colombia y Honduras 2-0 y 1-0, respectivamente.
En las semifinales de clasificación para la Copa Mundial FIFA 2002, Jamaica se enfrentó a Honduras, El Salvador y San Vicente y las Granadinas en el segundo grupo. Jamaica terminó segundo, asegurando un lugar en la ronda final a pesar de perder dos juegos contra Honduras y El Salvador. En la ronda final de clasificación, Jamaica terminó en quinto lugar luego de ser eliminada por Honduras. Entre las dos rondas de clasificación para la Copa Mundial, Jamaica fue eliminada en la fase de grupos de la Copa del Caribe 2001 por diferencia de goles y se perdió la calificación para la Copa de Oro del año siguiente. Luego Jamaica se clasificó para la Copa de Oro CONCACAF del año 2003, llegando a los cuartos de final, antes de ser eliminado por México 5-0 en el Estadio Azteca.
En el año 2004, Jamaica comenzó su campaña de clasificación para la Copa Mundial de la FIFA a desarrollarse en el año 2006 en Alemania. En la segunda ronda alcanzó una victoria global de 4 a 1 sobre Haití para llegar a la tercera ronda . Jamaica terminó tercero en el juego grupal, con un empate 1–1 contra los Estados Unidos, quedando a tan sólo a un punto de llegar a la siguiente ronda. El entrenador Sebastião Lazaroni fue despedido debido al desempeño del equipo. En la Copa del Caribe del año 2005, la selección de Jamaica empató su récord de margen de victoria más grande con una victoria por 12-0 sobre Saint Martin Island, con los jugadores Luton Shelton y Roland Dean marcando ambos sendos hat-tricks. Después de llegar a la final con victorias contra Santa Lucía y la Guayana Francesa, Jamaica reclamó su tercer título y un lugar en la Copa de Oro. En dicha competición, los jamaiquinos lograron llegar hasta los cuartos de final, antes de perder ante los Estados Unidos por 3 a 1 en Foxborough.
En los años 2006 y 2007, un periodista jamaicano bautizó al seleccionado jamaiquino los Reggae Boyz. El equipo no pudo clasificarse para la Copa del Caribe del año 2007, después de ser eliminado debido por goles en manos del seleccionado de San Vicente y las Granadinas, anotando tres goles más que Jamaica. Luego intentó con dos diferentes entrenadores, clasificar para la Copa Mundial FIFA del año 2010. El equipo solo obtuvo un punto en tres partidos en la tercera ronda de clasificación. Bajo la conducción técnica del ahora entrenador Theodore Whitmore, Jamaica aseguró tres victorias en sus partidos restantes, saltando del puesto 116 al 83 en el ranking mundial FIFA. A pesar de la victoria final del equipo sobre Canadá, Jamaica fue eliminada por diferencia de goles después de que México terminó tres goles por delante. Jamaica ganó la Copa del Caribe en el año 2008, con Luton Shelton anotando ambos goles en la victoria contra Granada para clasificarse para la Copa de Oro. En dicha competencia, Jamaica terminó tercero en su grupo; con una sola victoria sobre El Salvador, y luego el equipo terminó último entre los equipos del tercer lugar siendo eliminado.
Jamaica entró en la ronda final de la Copa del Caribe del 2010, después de un empate 0-0 con Costa Rica. Después de terminar primero en su grupo, los centroamericanos ganaron contra Granada en las semifinales. Luego de derrotar a Guadalupe en la tanda de penales, Jamaica obtuvo su quinto título, y Theodore Whitmore se convirtió en el primero entrenador en ganar la Copa del Caribe como jugador y entrenador. En la Copa Oro CONCACAF del año 2011 , Jamaica terminó primero en su grupo, venciendo a Granada 4-0, Guatemala 2-0, y Honduras 1-0 antes de ser eliminada por Estados Unidos.
Para la clasificación de la Copa Mundial de FIFA del año 2014, Jamaica comenzó en la tercera ronda y ganó siete puntos en los primeros tres juegos, que incluyeron una histórica victoria por 2-1 sobre los Estados Unidos en casa, la primera en la historia sobre los estadounidenses. Jamaica luego se clasificó con una victoria por 4–1 sobre Antigua y Barbuda, terminando dos goles por delante de Guatemala en su grupo. Después de que el equipo terminó último en su grupo para la Copa del Caribe del 2012 y no logró registrar una victoria en seis partidos en la cuarta ronda de clasificación, el gerente del equipo Theodore Whitmore renunció y fue reemplazado por el alemán Winfried Schäfer. Luego de una derrota por 2-0 ante los Estados Unidos, Jamaica terminó en el último lugar y fue eliminada. Después de clasificarse para la Copa Oro 2015 debido a ganar la Copa Caribe 2014, Jamaica fue invitada a competir por primera vez en la edición 2015 de la Copa América disputada en Chile. En dicha competición, Jamaica fue sorteada en el Grupo B con Uruguay, Paraguay y Argentina. Los Reggae Boyz terminaron últimos después de perder sus tres partidos 1–0, con el jugador jamaiquino Jobi McAnuff diciendo: «No creo que mucha gente nos haya dado esa oportunidad». Unas semanas más tarde en la Copa de Oro 2015, Jamaica terminó primero en su grupo y derrotó a Haití en los cuartos de final con un gol de Giles Barnes, para clasificarse para las semifinales por primera vez desde el año 1998. En la semifinal, Jamaica derrotó a Estados Unidos 2– 1 con goles de Darren Mattocks y Giles Barnes, llegando a su primera final de la Copa Oro CONCACAF, perdiendo el partido contra México por 3 a 1.
En la clasificación para la Copa Mundial de la FIFA 2018, comenzó en la tercera ronda y derrotó a Nicaragua 4–3 en total para llegar a la cuarta ronda. En dicha ronda, Jamaica comenzó con una victoria por 1-0 sobre Haití y un empate 1–1 con Costa Rica, ganando cuatro puntos después de tres juegos. Sin embargo, tres derrotas consecutivas, incluida una derrota por 2-0 contra Panamá, eliminaron a Jamaica de la clasificación para la Copa Mundial. Entre los partidos de la cuarta ronda, Jamaica compitió de la Copa América Centenario en los Estados Unidos, por ser los ganadores de la Copa del Caribe 2014, nuevamente terminando último en la fase de grupos, sin marcar goles y concediendo seis, con una derrota por 3-0 ante Uruguay. Después de que Theodore Whitmore regresó al seleccionado como entrenador, Jamaica se clasificó para la Copa del Caribe 2017, llegando a la final y perdiendo por primera vez con Curazao 2–1. En la Copa de Oro 2017, Jamaica derrotó a México por 1-0 en las semifinales, con Kemar Lawrence anotando el gol. Pero en la final contra los Estados Unidos, Jamaica perdió por 2 a 1 quedando como subcampeón.
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